Формула Никотина структурная химическая
Структурная формула
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C10H14N2
Химический состав Никотина
Символ | Элемент | Атомный вес | Число атомов | Процент массы |
---|---|---|---|---|
C | Углерод | 12,011 | 9 | 84,3% |
H | Водород | 1,008 | 20 | 15,7% |
N | Азот | 14,007 | 3 | 17,4% |
Молекулярная масса: 162,236
Никоти́н — алкалоид пиридинового ряда, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae), преимущественно в листьях и стеблях табака (концентрация в сухом от 0,3 до 5 % по массе), махорки (2–14%), в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды (анабазин и др.) также присутствуют в листьях коки. Биосинтез никотина происходит в корнях, а накапливание никотина — в листьях. Никотин — сильнодействующий нейротоксин и кардиотоксин, особенно ядовитый для насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться производные никотина — такие, как, например, имидаклоприд.
История и название
Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum, которое, в свою очередь, придумано в честь Жана Нико — посла Франции при португальском дворе, который в 1560 году отправил немного табака королеве Екатерине Медичи, порекомендовав его как средство от мигрени.
Никотин в деле Бокарме
С никотином связано нашумевшее дело об отравлении в Бельгии в 1850 году, когда граф Бокарме[en] был обвинён в отравлении брата жены. В качестве консультанта выступил бельгийский химик Жан Серве Стас, который в ходе трудного анализа не только установил, что отравление было произведено никотином, но также разработал метод обнаружения алкалоидов, который с небольшими модификациями и сегодня применяется в аналитической химии.
Физические и химические свойства
Никотин представляет собой гигроскопичную маслянистую жидкость с горьким вкусом, легко смешивается с водой в основной форме. Плотность никотина почти равна плотности воды (1,01 г/см3).
Молекула никотина состоит из пиридинового и пирролидинового циклов. Пирролидиновый цикл принимает конформацию «конверт» с транс-расположением пиридинового цикла и N-метильной группы.
Являясь основанием (pKa (пирролидин) = 8,02, pKa (пиридин) = 3,12), никотин при реакции с кислотами образует соли (обычно, твёрдые и водорастворимые). Сорбция никотина через биологические мембраны зависит от pH и для слизистых оболочек ускоряется при высоких значениях pH, когда молекула никотина не имеет заряда. При физиологических значениях pH никотин протонирован на 69 %. Никотин малополярен и хорошо растворим в средах с низкой полярностью, поэтому он хорошо всасывается через кожу и проникает в ткани мозга через гемато-энцефалический барьер.
Фармакология
Фармакокинетика
Как только никотин попадает в организм, он быстро распространяется по крови и может преодолевать гематоэнцефалический барьер. В среднем достаточно 7 секунд после вдыхания табачного дыма, чтобы никотин достиг мозга. Период полувыведения никотина из организма составляет около двух часов. Никотин, вдыхаемый с табачным дымом при курении, составляет малую долю никотина, содержащегося в табачных листьях (бо́льшая часть вещества сгорает). Количество никотина, абсорбируемого организмом при курении, зависит от множества факторов, включая вид табака, от того, вдыхается ли весь дым и используется ли фильтр. В случае с жевательным и нюхательным табаком, которые помещаются в рот и жуются или вдыхаются через нос, количество никотина, попадающего в организм, гораздо больше, чем при курении табака. Никотин метаболизируется в печени с помощью фермента цитохрома P450 (в основном, CYP2A6, а также CYP2B6). Основной метаболит — котинин.
Фармакодинамика
Никотин действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы: протонированный атом азота пирролидинового цикла в никотине имитирует четвертичный атом азота в ацетилхолине, а атом азота пиридина имеет характер основания Льюиса, как и кислород кетогруппы ацетилхолина. В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что, среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина (эпинефрина). Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения, увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к бо́льшему уровню глюкозы в крови.
Симпатическая нервная система, действуя через чревные нервы на мозговое вещество надпочечника, стимулирует выброс адреналина. Ацетилхолин, вырабатываемый преганглионарными симпатическими волокнами этих нервов, действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы, вызывая деполяризацию клеток и приток кальция через потенциалозависимые кальциевые каналы. Кальций запускает экзоцитоз хромаффинных гранул, тем самым способствуя выбросу адреналина (и норадреналина) в кровь.
Кроме всего прочего, никотин увеличивает уровень дофамина в путях центров удовольствия в мозге. Было выявлено, что курение табака подавляет моноаминоксидазу — фермент, отвечающий за расщепление моноаминных нейромедиаторов (например, дофамина) в мозге. Считается, что сам никотин не подавляет выработку моноаминоксидазы, за это отвечают другие компоненты табачного дыма. Повышенное содержание дофамина возбуждает центры удовольствия мозга, эти же центры мозга отвечают за «болевой порог организма» поэтому, вопрос о том, получает ли курящий человек удовольствие, остаётся открытым.
Несмотря на сильную токсичность, при употреблении в малых дозах (напр. при табакокурении) никотин действует как психостимулятор. Никотиновое воздействие на настроение различно. Вызывая выброс глюкозы из печени и адреналина (эпинефрина) из мозгового вещества надпочечника, он вызывает возбуждение. С субъективной точки зрения это проявляется ощущениями расслабленности, спокойствии и живости, а также умеренно-эйфорическим состоянием.
Употребление никотина приводит к снижению массы тела, уменьшая аппетит в результате стимуляции им ПОМК-нейронов.
Метаболизм
Никотин в основном метаболизируется в печени окислением и N-деметилированием. При этом протекает разрыв пирролидинового цикла и N-метилирование пиридинового цикла, а окисление никотина ведёт к котинину. Эти метаболиты из организма выводятся с мочой.
Применение
Использование в медицине
Исторически никотин часто использовался в медицинских целях. В настоящее время также разрабатывается использование никотина для лечения различных заболеваний. Наиболее распространённым направлением является доставка никотина в организм альтернативными путями для лечения никотиновой зависимости. Исследуется возможность применения никотина и в других областях, например, в качестве болеутоляющего, средства от синдрома дефицита внимания, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, колита, герпеса и туберкулёза.
Использование в качестве инсектицида
В начале XX века никотин был основным инсектицидом, применяемым для защиты растений. Для этих целей использовали никотин в виде чистого вещества, его сульфат, табачную пыль, причём наибольшей активностью обладало чистое вещество, которое было также токсично для млекопитающих. Причина инсектицидного действия никотина та же, что и причина токсичности: при высоких дозах он блокирует никотиновые ацетилхолиновые рецепторы. Позже на смену никотину пришли его синтетические аналоги: имидаклоприд[en], ацетамиприд[en] и другие.
Токсичность
Никотин чрезвычайно токсичен для насекомых и хладнокровных животных. Действует как нейротоксин, вызывая паралич нервной системы (остановка дыхания, прекращение сердечной деятельности, смерть). Средняя летальная доза для человека — 0,5-1 мг/кг, для крыс — 140 мг/кг через кожу, для мышей — 0,8 мг/кг внутривенно и 5,9 мг/кг при внутрибрюшинном введении.
Многократное употребление никотина вызывает физическую и психическую зависимости.
Длительное употребление может вызвать такие заболевания и дисфункции, как гипергликемия, артериальная гипертония, атеросклероз, тахикардия, аритмия, стенокардия, ишемическая болезнь сердца, сердечная недостаточность и инфаркт миокарда. В сочетании со смолами никотин способствует развитию онкологических заболеваний, в том числе рака лёгких, языка, гортани. Способствует развитию гингивита и стоматита.
Никотин и шизофрения
У пациентов с диагнозом «шизофрения» отмечается повышенное пристрастие к курению. Существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия, объясняющих его как стремлением противостоять симптомам расстройства, так и стремлением противостоять негативному действию антипсихотиков. По одной из гипотез никотин сам вызывает шизофрению.
По данным одного исследования, инъекции никотина мышам снижают концентрацию ДНК-метилирующего фермента DNMT1 и повышают экспрессию ГАМК-производящего фермента GAD67 в префронтальной коре грызунов. В нём выдвигается предположение, что пристрастие к сигаретам у пациентов можно отчасти объяснить способностью никотина устранять негативное эпигенетическое воздействие повышенного уровня DNMT1. Однако не ясно, приводит ли шизофрения к дисбалансу DNMT1 и GAD67, требующему коррекции, поскольку исследования мозга больных производятся посмертно, и принимаемые ими антипсихотики изменяют многие показатели, в том числе ГАМКергические.
В литературе
В романе «Трагедия в трёх актах» Агаты Кристи никотин используется в качестве яда.
formula-info.ru
Молекула — никотин — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1
Молекула — никотин
Cтраница 1
Молекула никотина состоит из двух ядер — пиридина и гидрированного пиррола. Никотин имеет строение 1-метил — 2-пиридилпирролидина. [1]
В молекуле никотина соединены два гетероциклических ядра — пиридиновое и пиролидиновое. [2]
В состав молекулы никотина входят два гетероциклических азотсодержащих кольца — пиридиновое кольцо и N-метилпирролидиновое кольцо. Аналогичный ему алкалоид анабазин ( II) вместо N-метилпирролидинового кольца содержит пиперидиновое кольцо. [3]
Последняя включается в молекулу никотина таким образом, что пирролидиновое кольцо связывается с тем же атомом углерода, который теряет карбоксильную группу. Механизм последней реакции предложен на основании результатов исследования дейта-рированных и тритированных производных никотиновой кислоты; они свидетельствуют об отщеплении водорода ( и его изотопов) только от С-6. Специфичность реакции обусловлена не гидрокси-лированием при С-6, поскольку 6-гидроксиникотиновая кислота не является предшественником никотина. [4]
Ядро пирролидина содержится в молекуле никотина и некоторых других алкалоидов, а также некоторых аминокислот, участвующих в построении белков. Ядра пиррола и продуктов его восстановления содержатся в молекулах таких важных веществ, как хлорофилл и гемоглобин. [5]
Ядро пирролидина содержится в молекуле никотина и некоторых других алкалоидов, а также некоторых аминокислот, участвующих в построении белков. Ядра пиррола и продуктов его восстановления содержатся в молекулах таких исключительно важных веществ, как хлорофилл и гемоглобин. [6]
Ядро пирролидина содержится в молекуле никотина и некоторых других алкалоидов, а также некоторых аминокислот, участвующих в построении белков. [7]
Кольцо пирролидина содержится в молекуле никотина ( стр. Пиррольные кольца входят в состав гемоглобина и хлорофилла. [8]
Ядро пирролидина содержится в молекуле никотина и некоторых других алкалоидов, а также некоторых аминокислот, участвующих в построении белков. Ядра пиррола и продуктов его восстановления содержатся в молекулах таких исключительно важных веществ, как хлорофилл и гемоглобин. [9]
СО, которое состоит из 1 молекулы никотина, 1 молекулы гемина и 1 молекулы окиси углерода. [10]
В дальнейшем кониин был синтезирован. Молекула никотина состоит из двух ядер — пиридина и гидрированного пиррола. Никотин имеет строение 1-метил — 2-пиридилпирролидина. [11]
Формула никотина, предложенная Пиннером, подтверждена различными реакциями расщепления. При прямом окислении основания хромовой кислотой образуется никотиновая кислота — 3-пири-динкарбоновая кислота; этим доказывается строение одной половины молекулы никотина. Если Ру-моноиодметилат никотина обработать железосинеродистым калием и щелочью, то он окисляется до N-метил-никотона. Вследствие вступления кислорода пиридиновый остаток делается более чувствительным к хромовой кислоте, чем пирролидиновое ядро, и поэтому N-метилникотон можно окислить до L-гигриновой кислоты. [12]
Формула никотина, предложенная Пиннером, подтверждена различными реакциями расщепления. При прямом окислении основания хромовой кислотой образуется никотиновая кислота — pl — пири-динкарбоновая кислота; этим доказывается строение одной половины молекулы никотина. Если Ру-моноиодметилат никотина обработать железосинеродистым калием и щелочью, то он окисляется до N-метил-никотона. Вследствие вступления кислорода пиридиновый остаток делается более чувствительным к хромовой кислоте, чем пирролидиновое ядро, и поэтому N-метилникотон можно окислить до L-гигриновой кислоты. [13]
Он образует соли с двумя эквивалентами кислот. При энергичном окислении никотина пирролиди-новое ядро разрушается и образуется никотиновая, или р-пиридинкарбо-новая, кислота. Эта реакция доказывает наличие пиридинового ядра в молекуле никотина, а также место присоединения пирролидинового ядра к атому углерода, стоящему в ядре пиридина в р-положении. [14]
Двуокись углерода, полученная декарбоксилированием никотиновой кислоты, содержала весь углерод-14, первоначально присутствовавший в никотиновой кислоте. Таким образом, весь С14, содержавшийся в никотине, должен находиться в пирролидиновой части этого алкалоида. Следовательно, весь радиоактивный углерод должен был находиться в С-2, С-4 или С-5 молекулы никотина. [15]
Страницы: 1 2
www.ngpedia.ru
что это такое, влияние на человека, вред и польза
формула никотина
Все знают о вреде курения. А вот что такое никотин с точки зрения химии и фармакологии, какими свойствами обладает это печально известное вещество, капля которого убивает лошадь?
Слово «никотин» берёт своё начало от латинского названия табака Nicotiana tabacum. Им растение обязано французскому послу при дворе Португалии, а по совместительству и учёному, Жану Нико, который рекомендовал Екатерине Медичи табак, как средство от головной боли. Позднее Нико привёз растение из Португалии во Францию и занимался изучением его свойств. В Средние века алхимики научились получать чистый никотин путём перегонки листьев табака. Коричневая маслянистая жидкость применялась для лечения кожных болезней, астмы, эпилепсии, воспаления селезёнки. Основные научные открытия, связанные с никотином, сделаны в первой половине XVIII века и принадлежат германским химикам Кристиану Вильгельму Посселту, Карлу Людвигу Райманну, Луи Мельсену, Адольфу Пинеру. Химическим путём никотин синтезировали в 1893 году.
Никотин — что это такое
Никотин — что это за химическое вещество? Он относится к группе алкалоидов — растительных азотсодержащих соединений со свойствами слабых щелочей. В эту группу входят стрихнин, кофеин, хинин, кокаин и другие лекарства и яды, выделенные человеком из растений, а позднее синтезированные искусственным путём. Многие алкалоиды оказывает определённое влияние на нервную систему человека и животных.
Никотин — это бесцветная маслянистая жидкость с резким запахом и жгучим вкусом. При хранении приобретает желтовато-коричневый цвет. В Средние века алхимики называли его «масло табака». Плотность никотина примерно равна плотности воды, он хорошо смешивается с ней. С кислотами образует соли также хорошо растворимые в воде. Химическая формула никотина: C10h24N2 (пиридин-3-N-метилпирролидин).
Никотин чрезвычайно токсичен для холоднокровных животных и насекомых. В начале двадцатого века его широко применяли для защиты от вредителей в качестве инсектицида. Позже в связи с негативным воздействием препарата на человека и теплокровных животных на смену ему пришли искусственные производные — имидаклоприд, ацетамиприд.
Где содержится никотин
Никотин — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae). Наибольшее его количество содержится в табачных листьях. Синтез вещества производится в корнях, а накопление — в листьях растения. Содержание алкалоида в сухом табаке составляет 0,3–5% от веса сырья. В меньших количествах его содержат другие растения семейства паслёновых:
- томаты;
- картофель;
- баклажаны;
- зелёный перец.
И травы:
- хвощ полевой;
- очиток едкий;
- плаун.
Вырабатывает ли организм человека никотин? Нет, это вещество не участвует в нормальном обмене веществ. Правда, под воздействием ферментов он окисляется в никотиновую кислоту, известную как витамин PP (антипеллагрический). К сожалению, в организме человека такой фермент отсутствует и это превращение невозможно.
Влияние никотина на организм человека
Никотин имеет хорошее сродство ко всем тканям человеческого организма. Он всасывается лёгкими из табачного дыма, через слизистые оболочки ротовой полости, из желудка и кишечника, при попадании на кожу. Поступая в кровь, быстро распространяется по всем органам, проникает через мозговой барьер, через плаценту и другие биологические мембраны.
При вдыхании этот наркотик обнаруживается в мозге уже через 4–7 секунд. Пиковая концентрация в крови достигается через 10 минут после выкуривания сигареты и снижается в два раза через полчаса. За это же время головной мозг очищается от наркотика.
Сколько никотин держится в крови и обеспечивает наркотический эффект? К исходному количеству его содержание возвращается через 2–3 часа, а полностью вещество выводится из организма примерно через двое суток. Через сколько выходит никотин из организма человека можно проследить по специфическому маркеру, которым является — котинин. Дело в том, что в печени наркотик расщепляется на две молекулы — котинин и никотин-Н-оксид. Почки выводят эти неактивные метаболиты с мочой. Разработан простой тест, позволяющий определить котинин в моче спустя 1,5–2 суток после выкуривания сигареты, что может служить показателем наличия пагубной привычки.
Влияние никотина на организм человека определяется в первую очередь его воздействием на нервные соединения — синапсы. В низких концентрациях он стимулирует выделение медиатора в ацетилхолиновых рецепторах, что приводит к ряду эффектов:
При увеличении дозы блокирует нервные синапсы, что проявляется угнетением центральной нервной системы и рядом негативных симптомов.
Никотин — наркотик, он вызывает физическую и психическую зависимость. К нему развивается быстрое привыкание — требование к увеличению дозы для достижения наркотического эффекта. Вопрос, получает ли человек удовольствие напрямую от наркотика, остаётся открытым, поскольку вещество определённым образом воздействует на дофаминовые медиаторы в головном мозге, отвечающие за болевой порог и центр удовольствия. По другой версии, такое воздействие оказывает не сам наркотик, а вещества, содержащиеся в табачном дыме.
У больных шизофренией замечена повышенная тяга к табаку. Вопрос до конца неясен — существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия.
Токсическое действие
Это очень ядовитое вещество. Смертельная доза никотина для человека составляет 0,5–1 мг/кг, для мышей она равна 0,8 мг/кг при введении в вену и 5,9 мг/кг внутрибрюшинно, для крыс — 50 мг/кг внутрь и 140 мг/кг при нанесении на кожу. Для сравнения: летальная доза цианистого калия составляет 1,7 мг/кг. При курении большая часть наркотика улетучивается с дымом, а в лёгкие поступает 20–30%. При жевании табака этот процент больше, но поступление токсина в организм человека происходит медленнее, поэтому пиковые концентрации в крови ниже, чем у курильщиков. В среднем при выкуривании одной сигареты человек получает 1 мг никотина. Для подростков и детей смертельной может стать попытка выкурить даже полпачки сигарет за короткое время (2–4 часа). Причина смерти при передозировке никотина — остановка дыхания из-за паралича дыхательного центра, сердечная аритмия или сильное угнетение функций центральной нервной системы (кома).
Никотиновое отравление при передозировке проявляется следующими признаками:
Вред никотина для организма человека очень разнообразен. Поражается нервная, сердечно-сосудистая, пищеварительная система, страдает общий обмен веществ, органы дыхания. Вот заболевания, типичные для курильщиков:
гастрит
тахикардия;
- аритмия;
- атеросклероз;
- ишемическая болезнь сердца;
- гипертония;
- стенокардия;
- инфаркт миокарда;
- облитерирующий эндартериит;
- гастрит;
- язвенная болезнь;
- колит;
- гипергликемия.
бронхит
В сочетании с вредными веществами табачного дыма никотин поражает дыхательную систему, вызывая такие заболевания:
- бронхит;
- хроническое воспаление гортани;
- рак гортани;
- рак лёгких.
Токсин способствует развитию воспаления дёсен и слизистой ротовой полости, рака языка.
Польза никотина
Вещество признано всеми без исключения научными сообществами, как опасный для жизни токсин и наркотик. А возможно ли получить пользу от никотина, как от лекарственного средства? Ведь не секрет, что многие алкалоиды растительного происхождения, в том числе и наркотики, использовались ранее или применяются по сей день, как медицинские препараты. В настоящее время выпускают средства, призванные облегчить синдром отмены у бывших курильщиков — никотиновые пластыри, жвачки и тому подобное. Они имеют множество противопоказаний. Так, их нельзя применять беременным и кормящим, пациентам с заболеваниями сердца и язвенной болезнью.
В ряде стран ведутся лабораторные исследования, в которых этот алкалоид выступает как средство для профилактики и лечения:
Так что, возможно, в недалёком будущем никотин будет входить в состав лекарств от самых разных болезней.
Резюмируя все вышесказанное, можно сделать следующие выводы. Никотин — алкалоид растительного происхождения, который обладает наркотическим эффектом и воздействует на нервную систему человека через ацетилхолиновые рецепторы нервных соединений. На что влияет никотин? Он обладает психостимулирующим эффектом, вызывает привыкание и зависимость. У курильщиков со стажем развиваются патологии нервной, сердечно-сосудистой, пищеварительной и дыхательной систем. Единственное разумное и эффективное лечение таких заболеваний — прекратить поступление наркотика в организм.
otravleniy.info
его свойства, формула и другие факты
Формула никотина известна мало кому из людей, далеких от химии. А вот зависимость от никотина — масштабная проблема современного общества. Курение перестало быть чем-то постыдным или личным. С каждым годом все больше людей подвергают себя токсическому воздействию табака, вовсе не задумываясь о последствиях. Для того чтобы понять, какой вред курение наносит человеку, очень полезно узнать, как выглядит формула никотина, какими свойствами он обладает и, возможно, дополнительно изучить все факты о никотине.
Характеристика вещества и его формула
Всем привычное название никотин, произошло от латинского Nicotinum. Химическое название этого вещества звучит как метил-2-пирролидинил. Строение никотина очень необычное, так как молекула содержит в себе 2 ядра пиридина и гидрированного пиррола.
Никотин открыли в 1828 году германские научные сотрудники Кристиан Вильгельм Посселтон и Карл Людвиг Райманнон. Химическая формула никотина C10h24N2 была выведена Луи Мельсеном в 1843 году. Современная наука уже хорошо изучила строение данного вещества и готова предоставить обширную информацию о никотине, есть даже классификация его производных и составляющих.
Структуру и строение никотина обсуждали на протяжении 40 лет, и только в 1893 году его характеристика была утверждена немецким исследователем Адольфом Пиннером. Позже ее подтвердил синтезированием известный химик Аме Пикте в 1904 году. В своих публикациях Пикте была разработана таблица, в которой он указывал, как вывел синтетический никотин и 2 продукта окисление никотина — никотирина и дигидроникотирина. Из биологических материалов вещество под названием никотин отделяют путем перегонки водным паром. Плотность никотина, как было установлено чуть позже, составляет 1,01 г/см³, его молярная масса 162,23 г/моль.
Характеристику вещества и описания свойства никотина наука химия начинает так: это жидкое вещество имеет горький вкус и легко смешивается с водой. Никотин при контакте с кислотами образует соли, молекула его не имеет заряда, малополярная и хорошо всасывается через кожу человека. С момента вдыхания дыма никотин мгновенно всасывается в кровь. Достаточно 10 секунд, чтобы он достиг головного мозга человека. Вследствие постоянного вдыхания табачный дым накапливается в сосудах и сужает их проходимость. Иногда образуются закупорки и тромбы, и тогда человеку требуется немедленная помощь в условиях стационара.Как добывается никотин и как он действует?
Химия характеризует никотин как алкалоид листьев табака, он составляет большую часть дыма табачных изделий. Доказано, что никотин содержится не только лишь в табачных листьях, небольшое его количество есть в коке, томатах, баклажанах, даже в зеленом перце и других не менее распространенных овощах. Вещество образуется в корне вышеперечисленных растений, но скапливается в листьях.
Для большинства насекомых это вещество ядовито, не так давно его применяли в качестве инсектицида. Оно действует как нейротоксин, вызывая паралич нервной системы. Употребление внутрь этого вещества человеком тоже опасно, оно негативно сказывается на работе сердечно-сосудистой системы и выступает главной причиной патологических изменений внутренних органов. Для человеческого организма смертельной дозой считают 0,5-1 мг/к, для крыс — 140 мг/кг. Важно отметить, что длительное употребление никотина может вызвать физиологическую и психологическую зависимость.
Он разлагается в человеческой печени. Распад никотина происходит путем окисления и образования после него вещества под названием котонин. Он подвергается еще нескольким превращениям и выводится из организма вместе с мочой.
Свойства вещества и влияние его на человека
Болеутоляющие свойства производных никотина когда-то использовали в медицине в больших масштабах, сегодня же это вещество применяют в лечении табачной зависимости, при лечении туберкулеза, болезней Альцгеймера и Паркинсона. Плотность никотина, а также его специфическое строение помогают ему бороться с раковыми опухолями, вызванными канцерогенами табачного дыма. Казалось, парадокс, но тем не менее при внутривенном введении никотин позволяет подавлять тягу к более сильным наркотическим веществам.У некурящих людей он повышает умственные способности и ускоряет обработку больших объемов информации. Важно отметить, что при окислении никотина получают витамин В5. Можно подумать, что у курильщиков он должен образоваться в организме постоянно. Такое мнение ошибочно, пока что эволюция не придумала вещества, которое из токсического могло самостоятельно превратиться в полезное.
Человек при этом испытывает легкое расслабление, одурманивание и чувство эйфории. Существует и передозировка данным веществом, которая характеризуется рядом неприятных симптомов:На сегодняшний день никотин очень распространен в табачной промышленности, его не только курят, но и нюхают или жуют.
- головокружение и боль в области головы;
- беспричинная тревожность;
- кашель;
- раздражение слизистых оболочек рта и дыхательных путей;
- аритмия;
- болезненные ощущения в горле;
- икота;
- аллергические реакции.
- тошнота;
- рвота.
Если у вас имеются вышеперечисленные симптомы, нужно немедленно обратиться за медицинской помощью, чтобы избежать отравления этим токсическим веществом.
Вот что собой представляет одна из главных составляющих сигарет. Конечно, кроме положительных свойств средство обладает рядом негативных, но о них и так твердят на каждом шагу приверженцы здорового образа жизни. В любом случае, никотин — одно из важнейших веществ, которое было открыто наукой прошлого века, с ним связано множество скандальных ситуаций и случаев, что по-своему изменили историю.
Оценка статьи:
Загрузка…Поделиться с друзьями:
Советуем к прочтению
nekuru.com
что это такое, влияние на человека, вред и польза
формула никотина
Все знают о вреде курения. А вот что такое никотин с точки зрения химии и фармакологии, какими свойствами обладает это печально известное вещество, капля которого убивает лошадь?
Слово «никотин» берёт своё начало от латинского названия табака Nicotiana tabacum. Им растение обязано французскому послу при дворе Португалии, а по совместительству и учёному, Жану Нико, который рекомендовал Екатерине Медичи табак, как средство от головной боли. Позднее Нико привёз растение из Португалии во Францию и занимался изучением его свойств. В Средние века алхимики научились получать чистый никотин путём перегонки листьев табака. Коричневая маслянистая жидкость применялась для лечения кожных болезней, астмы, эпилепсии, воспаления селезёнки. Основные научные открытия, связанные с никотином, сделаны в первой половине XVIII века и принадлежат германским химикам Кристиану Вильгельму Посселту, Карлу Людвигу Райманну, Луи Мельсену, Адольфу Пинеру. Химическим путём никотин синтезировали в 1893 году.
Никотин — что это такое
Никотин — что это за химическое вещество? Он относится к группе алкалоидов — растительных азотсодержащих соединений со свойствами слабых щелочей. В эту группу входят стрихнин, кофеин, хинин, кокаин и другие лекарства и яды, выделенные человеком из растений, а позднее синтезированные искусственным путём. Многие алкалоиды оказывает определённое влияние на нервную систему человека и животных.
Никотин — это бесцветная маслянистая жидкость с резким запахом и жгучим вкусом. При хранении приобретает желтовато-коричневый цвет. В Средние века алхимики называли его «масло табака». Плотность никотина примерно равна плотности воды, он хорошо смешивается с ней. С кислотами образует соли также хорошо растворимые в воде. Химическая формула никотина: C10h24N2 (пиридин-3-N-метилпирролидин).
Никотин чрезвычайно токсичен для холоднокровных животных и насекомых. В начале двадцатого века его широко применяли для защиты от вредителей в качестве инсектицида. Позже в связи с негативным воздействием препарата на человека и теплокровных животных на смену ему пришли искусственные производные — имидаклоприд, ацетамиприд.
Где содержится никотин
Никотин — алкалоид, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae). Наибольшее его количество содержится в табачных листьях. Синтез вещества производится в корнях, а накопление — в листьях растения. Содержание алкалоида в сухом табаке составляет 0,3–5% от веса сырья. В меньших количествах его содержат другие растения семейства паслёновых:
- томаты;
- картофель;
- баклажаны;
- зелёный перец.
И травы:
- хвощ полевой;
- очиток едкий;
- плаун.
Вырабатывает ли организм человека никотин? Нет, это вещество не участвует в нормальном обмене веществ. Правда, под воздействием ферментов он окисляется в никотиновую кислоту, известную как витамин PP (антипеллагрический). К сожалению, в организме человека такой фермент отсутствует и это превращение невозможно.
Влияние никотина на организм человека
Никотин имеет хорошее сродство ко всем тканям человеческого организма. Он всасывается лёгкими из табачного дыма, через слизистые оболочки ротовой полости, из желудка и кишечника, при попадании на кожу. Поступая в кровь, быстро распространяется по всем органам, проникает через мозговой барьер, через плаценту и другие биологические мембраны.
При вдыхании этот наркотик обнаруживается в мозге уже через 4–7 секунд. Пиковая концентрация в крови достигается через 10 минут после выкуривания сигареты и снижается в два раза через полчаса. За это же время головной мозг очищается от наркотика.
Сколько никотин держится в крови и обеспечивает наркотический эффект? К исходному количеству его содержание возвращается через 2–3 часа, а полностью вещество выводится из организма примерно через двое суток. Через сколько выходит никотин из организма человека можно проследить по специфическому маркеру, которым является — котинин. Дело в том, что в печени наркотик расщепляется на две молекулы — котинин и никотин-Н-оксид. Почки выводят эти неактивные метаболиты с мочой. Разработан простой тест, позволяющий определить котинин в моче спустя 1,5–2 суток после выкуривания сигареты, что может служить показателем наличия пагубной привычки.
Влияние никотина на организм человека определяется в первую очередь его воздействием на нервные соединения — синапсы. В низких концентрациях он стимулирует выделение медиатора в ацетилхолиновых рецепторах, что приводит к ряду эффектов:
При увеличении дозы блокирует нервные синапсы, что проявляется угнетением центральной нервной системы и рядом негативных симптомов.
Никотин — наркотик, он вызывает физическую и психическую зависимость. К нему развивается быстрое привыкание — требование к увеличению дозы для достижения наркотического эффекта. Вопрос, получает ли человек удовольствие напрямую от наркотика, остаётся открытым, поскольку вещество определённым образом воздействует на дофаминовые медиаторы в головном мозге, отвечающие за болевой порог и центр удовольствия. По другой версии, такое воздействие оказывает не сам наркотик, а вещества, содержащиеся в табачном дыме.
У больных шизофренией замечена повышенная тяга к табаку. Вопрос до конца неясен — существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия.
Токсическое действие
Это очень ядовитое вещество. Смертельная доза никотина для человека составляет 0,5–1 мг/кг, для мышей она равна 0,8 мг/кг при введении в вену и 5,9 мг/кг внутрибрюшинно, для крыс — 50 мг/кг внутрь и 140 мг/кг при нанесении на кожу. Для сравнения: летальная доза цианистого калия составляет 1,7 мг/кг. При курении большая часть наркотика улетучивается с дымом, а в лёгкие поступает 20–30%. При жевании табака этот процент больше, но поступление токсина в организм человека происходит медленнее, поэтому пиковые концентрации в крови ниже, чем у курильщиков. В среднем при выкуривании одной сигареты человек получает 1 мг никотина. Для подростков и детей смертельной может стать попытка выкурить даже полпачки сигарет за короткое время (2–4 часа). Причина смерти при передозировке никотина — остановка дыхания из-за паралича дыхательного центра, сердечная аритмия или сильное угнетение функций центральной нервной системы (кома).
Никотиновое отравление при передозировке проявляется следующими признаками:
Вред никотина для организма человека очень разнообразен. Поражается нервная, сердечно-сосудистая, пищеварительная система, страдает общий обмен веществ, органы дыхания. Вот заболевания, типичные для курильщиков:
гастрит
тахикардия;
- аритмия;
- атеросклероз;
- ишемическая болезнь сердца;
- гипертония;
- стенокардия;
- инфаркт миокарда;
- облитерирующий эндартериит;
- гастрит;
- язвенная болезнь;
- колит;
- гипергликемия.
бронхит
В сочетании с вредными веществами табачного дыма никотин поражает дыхательную систему, вызывая такие заболевания:
- бронхит;
- хроническое воспаление гортани;
- рак гортани;
- рак лёгких.
Токсин способствует развитию воспаления дёсен и слизистой ротовой полости, рака языка.
Польза никотина
Вещество признано всеми без исключения научными сообществами, как опасный для жизни токсин и наркотик. А возможно ли получить пользу от никотина, как от лекарственного средства? Ведь не секрет, что многие алкалоиды растительного происхождения, в том числе и наркотики, использовались ранее или применяются по сей день, как медицинские препараты. В настоящее время выпускают средства, призванные облегчить синдром отмены у бывших курильщиков — никотиновые пластыри, жвачки и тому подобное. Они имеют множество противопоказаний. Так, их нельзя применять беременным и кормящим, пациентам с заболеваниями сердца и язвенной болезнью.
В ряде стран ведутся лабораторные исследования, в которых этот алкалоид выступает как средство для профилактики и лечения:
Так что, возможно, в недалёком будущем никотин будет входить в состав лекарств от самых разных болезней.
Резюмируя все вышесказанное, можно сделать следующие выводы. Никотин — алкалоид растительного происхождения, который обладает наркотическим эффектом и воздействует на нервную систему человека через ацетилхолиновые рецепторы нервных соединений. На что влияет никотин? Он обладает психостимулирующим эффектом, вызывает привыкание и зависимость. У курильщиков со стажем развиваются патологии нервной, сердечно-сосудистой, пищеварительной и дыхательной систем. Единственное разумное и эффективное лечение таких заболеваний — прекратить поступление наркотика в организм.
otravleniya.net
Что такое никотин? Физические и химические свойства. Никотин в сигаретах, влияние никотина на организм
Курение сигарет — пагубная и одна из самых тяжелых зависимостей. О том, что такое никотин и каково его влияние на организм, знает даже школьник. Это вещество, которое идет рука об руку с табаком, то, что вызывает зависимость у всех курящих. Оно наносит вред организму, портит работу дыхательной и сосудистой системы, может стать причиной серьезных заболеваний. Но сейчас мы предлагаем рассмотреть, что такое никотин в более широком контексте, опираясь не только на рекомендации Минздрава, но и на его химический состав, а также историю распространения.
Происхождение
Термин «никотин» появился в эпоху Раннего Средневековья, когда большая часть Европы еще активно использовала латынь в повседневной речи. Словосочетанием Nicotiana tabacum жители Португалии называли листья табака, а один ученый по имени Жан Нико считал их средством от головной боли. Именно он, кстати, привез это растение во Францию, где активно начал изучать его свойства. Благодаря его наработкам алхимики разработали целую систему перегонки табака, конечным продуктом чего стал чистейший никотин. Жидкость коричневого оттенка, имеющая маслянистую структуру, весьма широко применялась в медицине. С ее помощью лечили астму, простуду, экзему и даже эпилепсию. Позднее ученные XVIII и XIX веков смогли вывести никотин, применяя определенные химические операции.
Химический состав
Для начала давайте узнаем, что такое никотин с научной точки зрения, какие элементы входят в его состав и в состав каких конечных продуктов входит он сам. Итак, данное вещество относится к разряду алкалоидов, наделено свойствами слабых щелочей. В нем также прослеживается повышенное содержание азота. Молекулы никотина максимально сконцентрированы в листьях и стеблях табака, а в малом количестве присутствуют в махорке, томатах, картофеле и зеленом перце. Следует отметить, что процесс биосинтеза никотина провоцирует образование ядовитых веществ, которые смертельны для насекомых. Человеку эти яды также наносят вред, но летальный исход, как правило, может наступить лишь после чрезмерного употребления никотина.
Что происходит, когда человек курит?
Для никотина характерно быстрое накопление во всех тканях организма. Попадая в ротовую полость, он проникает в легкие и всасывается буквально во все стенки и мембраны, через которые проходит. Проходя через легкие, он опускается в желудок, его частицы проникают также в кровь и проступают изнутри на поверхность кожи. Также стоит сказать, что одной затяжки вполне достаточно для того, чтобы никотин достиг мозга, где он соприкасается с основными нейронами и временно блокирует их полноценную жизнедеятельность. Полностью из организма это вещество выходит лишь через 1,5-2 дня.
Влияние никотина на организм
Суть влияния данного субстрата заключается в его воздействии на нервные соединения, которые называются синапсами. Их работа несколько парализуется, вследствие чего возникают следующие симптомы:
- Учащается сердцебиение.
- Повышается процент выработки адреналина.
- Глюкоза переходит в кровь из печени.
- Повышается давление, так как сужаются сосуды.
- В головном мозге происходит выброс медиаторов, что провоцирует психостимулирующий эффект.
Иными словами, можно сформулировать, что такое никотин. Это наркотик, который стимулирует в организме выработку определенного гормона, а также влияет на дофаминовые медиаторы, которые функционируют в мозгу, тем самым вызывая желание курильщика попробовать это еще и еще раз. Тот, кто курил недолго, знает, что следует продежаться пару дней, и организм сможет сам побороть эту зависимость, так как яды из него полностью выйдут. А вот люди, которые курят весьма продолжительное время, осознают, что никотин в сигаретах вызывает у них не только физиологическую, но и психологическую зависимость, избавиться от которой нелегко.
Токсикация
Никотин – вещество крайне ядовитое. В качестве примера можно рассмотреть подростков, многие из которых начинают курить. Если в молодой организм поступит количество никотина, которое содержится в половине пачки сигарет за 2-3 часа, человек впадет в кому из-за паралича работы дыхательной и кровеносной системы. Конечно же, то, сколько никотина потребляют взрослые курильщики, не может стать причиной клинической смерти, но вполне может поспособствовать развитию рака в различных органах. Более того, со временем притупляется деятельность нервной системы, и клетки не в состоянии передавать весь поток информации в головной мозг. Видимым результатом этого может стать притупление боли, заторможенная реакция, отсутствие ощущения счастья и многие другие психические отклонения.
От данного явления не застрахованы даже опытные курильщики. Для того чтобы отравить свой организм, достаточно превысить привычную для него дозу, и никотин пустит в ход все свои яды. Каковы же внешние признаки отравления сигаретами?
- Аритмия.
- Перевозбуждение или, наоборот, апатичность.
- Бледность.
- Холодный пот и озноб.
- Нарушение четкости зрения, появление звона в ушах и головокружение.
- Тошнота или рвота.
- Понос.
- Слюнотечение.
- Общая слабость.
- Судороги.
- Учащенное дыхание.
В случае появления подобных симптомов после курения следует немедленно обратиться за медицинской помощью. Стоит отметить, что подобные происшествия редко проходят без следа. У таких людей впоследствии развивается тахикардия, атеросклероз, повышается риск получения инфаркта, появляется гастрит или язва или же полностью ухудшается работа сердца.
От никотина есть и польза
Известная медицинская поговорка гласит: «Всё — яд, всё — лекарство; то и другое определяет доза». Мы уже выяснили, что древние алхимики использовали никотин как универсальное лечащее средство, которое и успокаивало, и заживляло. Применяется ли это вещество в медицине сегодня? Как ни странно, да. В очень малых дозах никотин используют для лечения следующих недугов:
- Болезнь Альцгеймера.
- Болезнь Паркинсона.
- Опоясывающий лишай.
- Синдром дефицита внимания.
- Язва кишечника.
Также современные исследователи активно занимаются изучением скрытых свойств этого компонента. Вполне вероятно, что в ближайшем будущем он будет присутствовать во многих таблетках и микстурах, которые помогут нам справиться с различными серьезными недугами.
Электронные сигареты: что это?
В последнее время в ходе популяризации здорового образа жизни в моду вошли так называемые сигареты без никотина, которые представляют собой электронный аппарат, позволяющий имитировать стандартное курение. Это устройство состоит из батареи и специальной жидкости, которую курильщик втягивает и выпускает в виде дыма. Изначально в электронные сигареты заливали жидкости, содержащие аналоги никотина, которые якобы не оказывают дурного влияния на организм. Однако оказалось, что химический состав данного наполнителя не получил нужного одобрения и не является сертифицированным.
Поможет ли электронная сигарета бросить курить?
После того как человек провел в табачной зависимости долгие годы своей жизни, резкое прекращение употребления данного компонента может стать для организма шоком как физиологическим, так и психическим. По этой причине известные уже нам производители электронных сигарет создали специальный никотин для электронных сигарет, который, как они утверждают, наносит меньший вред организму. Суть заключается в том, что его содержание в жидкости меньше, чем в обычной сигарете. Более того, никотин смешивается с другими компонентами, которые немного нейтрализуют его влияние. Невозможно сейчас однозначно сказать, вредна ли эта штука или нет, хуже или лучше она, чем пачка сигарет. Многие не могут отказаться от традиционной формы курения, поэтому его популярность не падает, несмотря на появляющиеся аналоги.
fb.ru
Мир химии: Никотин.
Не всякие растения содержат алкалоиды. Никотин чаще встречается в растениях семейства пасленовых. В табаке его больше всего, до 8%, хотя там есть еще 11 других алкалоидов. На табачных плантациях выращивают два сорта курительного табака: махорка (Nicotiana rustica) и собственно табак (Nicotiana tabacum). Эти растения получили название в честь французского посла в Португалии Жана Нико (J. Nicot). Именно он в 1560 году впервые ввез во Францию табак, доставленный из Нового Света португальскими моряками. Французской королеве Екатерине Медичи Нико подарил шкатулку с табаком в качестве средства от головной боли.
Как ни странно, нюхая табак, королева испытывала облегчение. На самом деле болеутоляющим действием алкалоиды табака не обладают. С тех пор обычай нюхать табак распространился в Европе, в том числе и среди женщин, в то время как курение для них в те времена не считалось приличным. Алкалоиды обычно содержатся в растениях в виде солей органических кислот. Никотин образуется в корнях растения, а накапливается в листьях в форме солей лимонной и яблочной кислот. Чтобы выделить его, листья обрабатывают водным раствором щелочи, которая вытесняет азотистое основание из его соли. Полученный алкалоид отделяют перегонкой с водяным паром и далее экстрагируют из водного раствора с помощью эфира.
Эфир легко испаряется, остается вязкая жидкость со специфическим запахом. Этот алкалоид получил название «никотин», потому что выделен из растения Nicotiana. Так оказалось прославленным имя человека, пристрастившего высшие слои европейского общества к табаку. Эмпирическая формула никотина С10Н14N2 была установлена в 1843 году Мельсеном. Строение молекулы устанавливали довольно долго, изучая продукты реакций расщепления и окисления. Так, в результате окисления никотина образуется никотиновая кислота — 3-пиридинкарбоновая кислота, которая с 1937 года считается витамином. Собственно говоря, никотиновая кислота — провитамин, а витамином служит ее амид.Никотинамид, или витамин В5, который ранее назывался витамином РР (pellagra preventing), обладает антипеллагрическим действием, то есть предотвращает развитие кожного заболевания пеллагры. Наличие в продуктах окисления никотиновой кислоты означает, что молекула никотина содержит пиридиновый фрагмент С5Н4N с которым в 3-положении связан фрагмент С5Н10N. О присутствии в молекуле пиридинового фрагмента догадались в 1881 году, а окончательно строение молекулы никотина подтвердил синтез, выполненный в 1895 году Пикте и Крепье. Казалось бы, раз при окислении никотина получается витамин В5 (или витамин РР), значит, в организме курящего человека он должен постоянно образовываться. Но нет! Такого фермента, что помогал бы ядовитому алкалоиду превращаться в полезное вещество, эволюция нам не подарила.
И нет в курении никакой пользы. Наоборот, в организм курильщика постоянно попадает очень ядовитое вещество. Насколько ядовитое, мы уже знаем. Но есть и другие, еще более пугающие сведения: средняя летальная доза — 0,5–1 мг/кг. Это значит, что при весе человека в 70 кг смертельным для него может оказаться 35–70 мг никотина. Впрочем, если он курильщик, то летальная доза будет выше: все-таки организм адаптировался к постоянному поступлению яда. А сколько никотина поступает в организм при курении? Это зависит от сорта табака, способа его обработки, количества выкуренных сигарет. Считается, что одна сигарета содержит в среднем 1 мг никотина. Значит, летального исхода можно ожидать, если человек сжует и проглотит 35–70 сигарет. Для обнаружения никотина, выделенного из биологического материала, применяют ряд реакций и метод УФ-спектроскопии.Реакция с реактивом Драгендорфа. Обнаружение этого алкалоида при помощи реактива Драгендорфа производится так, как и обнаружение анабазина. При наличии никотина в исследуемом растворе после прибавления реактива Драгендорфа в поле зрения микроскопа наблюдаются сростки кристаллов в виде летящих птиц, буквы К или буквы X. Предел обнаружения: 1 мкг никотина в пробе.
Эту реакцию кроме никотина дают анабазин, кониин и др. Однако ферма кристаллов указанных веществ с реактивом Драгендорфа отличается от формы кристаллов никотина с этим реактивом.
Реакция с солью Рейнеке. Эту реакцию выполняют так, как и реакцию на анабазин с этим реактивом. При наличии никотина образуются сростки призматических кристаллов. Предел обнаружения: 1,2 мкг никотина в пробе. Форма кристаллов рейнеката никотина отличается от формы кристаллов рейнеката анабазина.
Реакция с раствором иода в диэтиловом эфире. В пробирку вносят 1 мл раствора исследуемого вещества в диэтиловом эфире и прибавляют 1 мл 10 %-го раствора иода в диэтиловом эфире. Через несколько минут смесь мутнеет, а затем выпадает смолистый осадок, содержащий игольчатые рубиново-красные кристаллы с темно-синим оттенком. Анабазин не дает этой реакции.
Реакция с формальдегидом. На часовое стекло или на капельную пластинку наносят 1—2 капли исследуемого раствора и 2 капли 4 %-го водного раствора формальдегида. Смесь нагревают, затем прибавляют каплю концентрированной азотной кислоты. В присутствии никотина раствор приобретает красную или розовую окраску. Анабазин не дает этой реакции.
Реакция с п -диметиламинобензальдегидом. На часовое стекло или на капельную пластинку наносят каплю концентрированной соляной кислоты, в которую вносят кристаллик п -диметиламинобензальдегида. Рядом с этой каплей помещают каплю исследуемого раствора. Капли соединяют при помощи стеклянной палочки с заостренным концом. При наличии никотина в исследуемом растворе в месте соприкосновения капель наблюдается розовая окраска, которая переходит в фиолетовую. Окраска сохраняется около суток.
Другие реакции на никотин. Никотин можно обнаружить при помощи реакций с реактивом Бушарда, раствором ванилина и пергидролем. Выполнение этих реакций приведено при описании способов обнаружения анабазина.
Обнаружение никотина по УФ-спектрам. Никотин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимум поглощения при 260 нм.Источники: ресурсы Интернет
himoza1977.blogspot.com